if文の中で == のつもりで = を書くと常に真になる

if文の条件に == の代わりに = を書くと、それは比較ではなく代入として実行されます。

 1  level = 1
 2  if level __ 99
              ^
 3    puts "max level"
 4  else
 5    puts "not max level"
 6  end

出力: max level

空欄を埋めて実行を通す

代入式の評価結果は代入した値そのものなので、0以外の値であれば条件は常に真になります。